L'Ascoli Calcio 1898 è la principale società calcistica di Ascoli Piceno. Club di grande tradizione, fra i più antichi d'Italia, fondato nel 1898. I colori sociali sono il bianco e il nero.
Ha collezionato 16 stagioni in serie A (più di qualsiasi squadra tra Marche, Abruzzo e Umbria), ottenendo come migliore piazzamento il quinto posto nel 1979-1980, e 14 in B. Durante la sua storia ha ottenuto 5 promozioni dalla serie cadetta vincendo due campionati di Serie B, uno di Serie C, uno di Serie C1, una Mitropa Cup e una Supercoppa di Lega Serie C1; ha inoltre giocato una finale del Torneo Anglo-Italiano contro il Notts County nel 1994-1995. Il 22 giugno 1980, a Hamilton, in Canada, vinse la competizione The Red Leaf Cup, torneo internazionale cui parteciparono anche Rangers, Nancy e Botafogo.
Vanta il record assoluto dei punti totalizzati in un campionato di Serie B a 20 squadre, 61 (2 punti a vittoria) con ben 26 vittorie, 9 pareggi e 3 sconfitte. Tale record è stato realizzato nella stagione 1977-78, allorquando la squadra era guidata dall'allenatore Mimmo Renna. I maggiori successi sono stati ottenuti nel periodo della presidenza di Costantino Rozzi, in carica dal 1968 al 1994.
Dopo la Seconda Guerra Mondiale ci fu un timido tentativo di ripresa nel 1944-45 con le squadre rionali, riunite poi in un'unica squadra che andava sotto il nome di Associazione Sportiva Ascoli. La squadra ricominciò da dove aveva lasciato l'Unione Sportiva Ascolana prima del conflitto, ossia dalla Lega Sud della Serie C. Nel 1947-48 la lega decise di riformare i campionati italiani di Serie B e Serie C (al quale risultavano iscritte addirittura 286 società), così ci fu il blocco delle promozioni e l'Ascoli, classificatasi al 12° posto del girone F della Lega Centro, fu retrocessa (come per altro tutte le squadre dal 3° posto in poi) nel nuovo campionato di Promozione Interregionale.
Nel 1952 la Lega decise di suddividere il campionato di Promozione Interregionale in due serie: le migliori classificate avrebbero dato vita al campionato di IV Serie mentre le altre avrebbero formato il campionato di Promozione regionale. L'Ascoli, essendosi classificato 3° nel girone L, conquistò quindi l'accesso al campionato di IV Serie.
Nel 2005-06 l'Ascoli disputa un campionato al di sopra delle aspettative (clamoroso il pareggio sotto un acquazzone all'esordio contro il Milan - goal di Mirko Cudini - che riesce a riequilibrare le sorti dell'incontro solo grazie a un gran tiro di Andriy Shevchenko) e, nonostante la squadra costruita in pochi giorni e i tifosi già pronti ad una retrocessione, riesce a salvarsi con due giornate di anticipo, sempre sotto la guida di Massimo Silva e Marco Giampaolo (che però incorre in una squalifica perché non in possesso del tesserino per allenare in A). Particolarmente increduli si dimostrano i giornalisti e commentatori sportivi che avevano pronosticato una retrocessione già a metà campionato (Zvonimir Boban) e che continuano a pronosticare la retrocessione dei bianconeri anche a campionato in corso (Ivan Zazzaroni). Sempre nel corso della stagione 2005-06 la squadra riesce a stabilire il proprio record di reti segnate in massima divisione: 43. Sempre 43 sono i punti con cui la squadra termina al dodicesimo posto (frutto di 9 vittorie, 16 pareggi e 13 sconfitte) in coabitazione con l'Udinese.

La stagione 2006/2007 non è tra le migliori dell'Ascoli: la squadra dopo aver iniziato il campionato con in panchina Attilio Tesser prosegue la stagione con l'esperto Nedo Sonetti, che non riesce nell'impresa di salvare la squadra. L'Ascoli torna in Serie B classificandosi al 19° posto, scavalcando solo all'ultima giornata il Messina.

Per la stagione 2007/2008 la società decide di affidare la panchina al tecnico Ivo Iaconi. Viene disputato un campionato tranquillo, chiuso al centro della classifica.

Il 25 giugno 2008 la società comunica di aver terminato il rapporto col tecnico Ivo Iaconi e di aver ingaggiato, con un contratto biennale, Nello Di Costanzo.

A seguito dei cattivi risultati, il 20 ottobre 2008 Di Costanzo viene sollevato dal proprio incarico. Al suo posto viene ingaggiato Vincenzo Chiarenza, all'esordio su una panchina professionistica. Nonostante il nuovo allenatore la squadra non va bene e subisce 3 sconfitte: 0-2 con l'Albinoleffe, 1-2 in casa col Cittadella e 0-1 contro il Parma. Due soli punti conquistati contro Rimini e Pisa. La squadra precipita velocemente all'ultimo posto in classifica, in piena zona retrocessione, e la società marchigiana decide di intervenire con un nuovo cambio che porta all'esonero di Chiarenza e alla sua sostituzione con Franco Colomba. L'avvento del nuovo allenatore sulla panchina dell'Ascoli di fatto porta a buoni risultati: 3 vittorie consecutive, 1-0 in casa con l'Empoli e col Treviso, e 2-1 in trasferta a Salerno. La squadra prosegue altrettanto bene inanellando durante il girone di ritorno una serie di sei risultati utili consecutivi, interrotta dalla sconfitta per 1-0 a Grosseto. Dopo la vittoria contro il Frosinone per 2-1 a sei giornate dalla fine del campionato, la squadra si porta a pochi punti dalla zona play off, col traguardo della salvezza quasi raggiunto. Ma a sorpresa crolla nuovamente e subisce ben cinque sconfitte consecutive tra cui lo 0-2 contro la Salernitana alla 40'giornata. Dunque, a due giornate dalla fine del campionato la squadra occupa la 13°posizione in compagnia del Frosinone, a soli tre punti dalla zona play-out e ben dieci punti sotto la zona play-off, obiettivo ormai irraggiungibile. All'Ascoli servirà una vittoria in casa dell'ormai retrocesso Treviso per cercare di ottenere la matematica salvezza. A Treviso la squadra ottiene un pareggio per 1-1, ma vista la vittoria del Modena, quint'ultimo a pari punti col Pisa che ha pareggiato in pieno recupero contro il Rimini, ai marchigiani servirà ancora un punto, nella gara casalinga contro il Livorno per avere la certezza di poter disputare il prossimo campionato in Serie B. Il punto non arriva poiché i bianconeri perdono contro i toscani per 2-3 ma grazie ai risultati degli altri campi conquistano comunque la salvezza, raggiungendo un deludente 16° posto a quota 51 punti in compagnia di Modena e Salernitana. Una stagione molto altalenante e con molti momenti bui va così in archivio. Per la stagione 2009-10, la terza consecutiva tra i cadetti, il presidente dell'Ascoli permette a Franco Colomba di lasciare la panchina ascolana per accasarsi da qualche altra parte e cerca un allenatore più esperto, in grado di riportare la formazione marchigiana nella massima serie. Dal 17 giugno 2009 Alessandro Pane che ha condotto la Reggiana ai play off di Prima Divisione (ex serie C1) diventa il nuovo allenatore del Picchio.